Двенадцатая по чину среди двадцати господствующих монастырей Святой Горы. Основана около 990 года от Рождества Христова преподобным Филофеем и братьями его Дионисием и Арсением, посвящена Благовещению Богородицы.
Обитель была воздвигнута на руинах древнейшего скита преподобного Петра Афонского. На протяжении десяти веков жизнь в её стенах ведётся по византийскому часослову и уставу, со всенощными бдениями и трапезою в молчании.
« Сие место осенила Богородица — и с тех пор не престала. »
Пожары в XVII и XIX веках уничтожили большую часть старого комплекса. Нынешний комплекс — результат последовательных восстановлений, последнее из которых завершено в 2010 году и вернуло отличительные цвета афонской традиции: башню цвета коралла, сине-зелёные цоколи и деревянные эркеры.
Трёхконховый афонский тип с куполом.
Кафоликон следует сложному афонскому типу трёхконхового храма с куполом. Внутри златоукрашенный иконостас, серебряные лампады и стенописи XVI века сходятся к проскинитарию Гликофилусы — там, где ежедневно совершается Параклисис.
Священная обитель Филофей, одна из двадцати святых обителей Святой Горы, построена на высоте 316 метров, на северо-восточной стороне Афона, на зеленейшем плоскогорье, среди зеленеющего поля, с изумительным видом на Пангеон, Кавалу, Тасос и Самофракию; вместе с соседней обителью Каракал и Великой Лаврой она составляет триаду афонских обителей, насаждённых, быть может, на прекраснейшей части Священного полуострова. Отстоит пешим путём на 2,5 часа от Кареи, 1,5 часа от Ивирона и около 30–40 минут от Каракала и моря.
Имя своё она обязана исихасту преподобному Филофею, по преданию ученику святого Афанасия Афонского, во дни которого, по-видимому, существовала до 992 года поначалу малая обитель, называемая „Птери“ (Папоротник), от обильного одноимённого растения в местности Краввата, где как остаток древнего поселения доныне сохраняется храм Пророка Илии.
Исторически она, по-видимому, существует ранее 1015 года — года, в который в документе Прота Горы Никифора среди прочих настоятелей подписывается и „Георгий, монах и игумен Филофея“. И в другом, 1016 года, подписывается „Георгий, монах и игумен обители господина Филофея“.
Очевидно, присутствие святого Филофея в местности, где ныне обитель, его добродетель и слава как ученика святого Афанасия поглотили окрестные малые скиты того древнего афонского монашества, и впредь утвердилась называемая по Ктитору обитель Филофей.
В уставе императора Константина Мономаха (1045) монах Лука подписывается двенадцатым как игумен обители Богородицы, или Филофея, Благовещенской. В 1394 году она занимает тринадцатое место, а в 1574 году возвращается и пребывает с тех пор на двенадцатом.
Завершённый вид афонской четырёхсторонней ограды она принимает в течение XI века, благодаря пожертвованиям императора Никифора Вотаниата (1078–1081).
При Палеологах — Андронике II, Андронике III и Иоанне V — она богато облагодетельствована ради добродетели игумена её Макария, которого император Андроник хрисовулом 1284 года назначает духовником Дворца. Благодарный за духовную пользу, Андроник определяет в пользу обители ежегодную субсидию „по десять великих талантов“; отвечая же на благородную просьбу духовного отца, приносит обители пребогатый дар — нетленную десницу святого Иоанна Златоуста.
Строения Палеологов утверждает хрисовулом сербский император Стефан Душан (1346), благовидно продвигая своё желание видеть в будущем распространение славянского элемента на Святой Горе. Его собственное приношение обители — изрядная часть Честного Древа Животворящего Креста Господня.
В XVI веке Афон, многобедственный, принимает многих отовсюду. После Падения Константинополя среди обителей, познавших временное запустение, и Филофей, которая около 1480 года проходит период запустения. Тогда входит группа славяноязычных монахов, которые вносят и внутрь обители свой особножительный образ жизни. Следствием долгого трения было удаление из игуменства святых Дионисия Олимпийского и Симеона Босого — но жертвою своею они вновь вернули дела на правильный общежительный традиционный путь.
Иверские правители Лев и Александр (1492) благодетельствуют обители вообще, расширяя и трапезную до нынешних её размеров.
В июне 1533 года обитель, находясь в бедности, продала Григорию Гиромериту состоявшую до тех пор под её юрисдикцией в чине келии обитель Ставроникита, восстановленную с тех пор в обитель и занявшую 15-е место среди двадцати Святых Обителей Святой Горы.
В 1641 году царь Михаил Феодорович дал филофеитам дозволение отправляться в Россию каждый седьмой или восьмой год для сбора милостыни, или „зитии“, по выражению эпохи.
В 1734 году правитель Валахии Иоанн Григорий Гика определил хрисовулом в пользу обители ежегодно 6600 монет, при условии, что десница святого Иоанна Златоуста будет посылаться в княжество для освящения верующих. То же усердие показал и воевода Константин Маврокордат. Обитель вновь обновляется, и воздвигается нынешний Кафоликон (1746).
26 сентября 1871 года великий пожар испепелил четырёхстороннее пространство обители, при опасности для Кафоликона и спасении рукописей. Восстанавливается она более двадцати лет, но ощущает себя финансово столь истощённой, что в 1899 году прибегает к Священному Киноту, который сочувственно помогает решением от 3 марта 1900 года.
Тогда имела Священная обитель немало рассеянных подворий: на Тасосе, Лемносе, в Каламарии, Кассандре, Ормилии, Нигрите, Адрианополе и целое селение в Тифлисе Грузии, называемое Зем Хотасен („верхнее селение“), с храмом Благовещения, с мельницами, виноградниками и различными угодьями — остаток пожертвования благочестивых царей Иверии XVI века.
Главный храм обители, „Кафоликон“, изначально чтится во имя Благовещения Приснодевы Богоматери. Над косяком выхода из главного храма к Лити была начертана надпись: „Воздвигнут от основания сей божественный и всечестной храм… в лето Христово 1746; расписан в лето 1752 рукою Константина и брата его Афанасия из Корчи“.
Стенопись Лити и внешнего нартекса совершена в 1765 году. Мраморная вымостка — в 1848 году Кесарием из Аргоса. Башня колокольни и свинцовая кровля завершены в марте 1765 года. Деревянный иконостас — из предыдущего храма, который русский путешественник Василий Барский зарисовал в 1744 году.
Украшение обители — дивная по искусству и выражению икона Богородицы Гликофилусы, возлежащая на левом столпе Кафоликона; полная благодати, выразительности и величия, дивно спасённая от иконоборчества и морем пришедшая в обитель. Дивно также пришла в обитель из подворья Нигриты и икона палеологовского искусства Богородицы Елеусы, именуемая „Геронтисса“.
Священная обитель имеет девять приделов — шесть внутри и три снаружи. Сверх того один Пророка Илии в местности Краввата, один на Арсанасе святого Лазаря, и тот при Представительстве в Карее во имя Святого Священномученика и Равноапостольного Космы Этолийского.
Трапезная выступает встроенной в первый этаж Западного крыла, напротив входа Кафоликона — расписанная стенописями необычного размера и динамичного выражения, критского стиля. Несёт надпись: „В лето 1540 обновлена… благочестивейшим Львом, царём Кахетии Иверии, и сыном его Александром“.
Библиотека содержит около 390 рукописей. Из них древнейшая — тридцатишестилистный остаток пергаментного Евангелистария VIII века в маюскульном письме. Сохраняются также два свитка XIV века, содержащие Божественную Литургию Василия Великого. Старопечатных книг обитель имеет весьма мало по причине пожара 1871 года.
На Арсанасе обители у моря — Святой источник Гликофилусы. Изникает он непрестанно там, где стала икона Богородицы, когда вышла из вод. Святая вода не умаляется и не изменяет температуры зимою или летом.
1 октября 1973 года, решением Священного Кинота и Сигиллием Вселенского Патриарха Димитрия I, она преобразована из особножительной в общежительную, с тогда тридцатичленным Братством, под игуменом старцем архимандритом Ефремом, духовным чадом прославленного святого старца Иосифа Исихаста, Пещерника.
От ствола Братства произросли отпрысковые ветви, пересаженные внутри Святой Горы и вне её. В 1979 году совершилось заселение Священной обители Констамонит, в 1980 — Ксиропотама, в 1981 — Каракала. То же движение десятилетие спустя совершилось и к Новому Свету, в Америку и Канаду — под духовным надзором бывшего игумена Ефрема, духовного Отца всего расширяющегося Братства.